需要向看守所送衣服的。衣服、被褥，一般由嫌疑人自备。因此，可以送些衣物和日用品。在我国的犯罪行为人被拘役的程序性规定中，犯罪嫌疑人在看守所最需要就是法律法规的教导，此外还应当自备衣服、被褥及生活日用品。
如果拘役三个月的判决没有被看守所收押，应该第一时间联系当地的公安机关或法院，向他们反映情况，并提交拘役判决书等相关证据。同时，可以寻求律师的帮助，咨询如何应对此种情况下的法律程序及措施。此外，应该尽快了解拘役的执行细则，是否符合《刑法》规定的有关拘役的相关规定，以便及时采取合适的行动。
最终的目标是要确保法律的合法权威能够得到充分尊重和执行，同时也为自己的合法权益进行维护和保护。
根据中国刑事诉讼法和相关规定，拘役属于非徒刑性质的刑罚，因此可被适用监外执行。但是，是否可以监外执行需要综合考虑罪犯的个人情况、社会危害性、监督管理等因素来进行决定。
如果犯罪嫌疑人或罪犯患有高血压等严重疾病，可能会影响监外执行的决定。最终的决定会由相关法律机构或刑罚执行机关进行裁定。